2002年温格捧杯
10月1日，便是阿森纳执教20周年的纪念日。法国人在北伦敦带领球队赢得了3座英超冠军和6座足总杯冠军。温格接受了媒体的采访，谈到了自己20年执教的心得。他曾为球队获胜而激动不已，也因害怕球迷失望而充满恐惧感。
要让温格总结这20年的经历，温格有些为难。“难说，也就‘那样’吧，我的工作是向前看，下一场比赛永远是最重要的，没什么可回头的。”温格笑着把自己比喻成了恐龙，“因为我在阿森纳的时间太久了。但我也不过是一场一场比赛的打而已，只是时间流逝太快。”
不过教授对自己的工作还是比较满意的，“我已经执教超过1000场比赛，赢了沃特福德之后有人告诉我那是我赢得的第650场。我认为自己算是胜任这项工作，阿森纳是一个值得尊敬的俱乐部，我必须带领他向前。”
温格也谈到了俱乐部的改变。“我刚来的时候，我们只有80人。现在已经有600人了。我们成了一个现代化的大型俱乐部，我已经没法认全公司里的每个人了。那是我们也没有自己的训练场地，只有大学操场。很多事情都变了，当时我们的管理理念都是落后的，现在非常先进。”
“还有教练会执教20年？可能会有，但肯定很罕见了。”温格说道：“足球变化太快了。社会在发展，人才非常珍贵，人们越来越想要在俱乐部插手更多的事情，他们想决定更多事情。但是没有比肤浅的认知更可怕，在俱乐部里你需要更加强大，别去做一些愚蠢的决定。你要尊重俱乐部的指导方针，又要给俱乐部加一些自己的个性在里面。”
温格也提到了别人对自己的批判。“我肯定听过。我认为当你执教一家俱乐部时，不听从批判意见是很危险的。你必须退一步，从更远的距离或者另一个角度思考问题。观点是很重要的。但是现代社会也是这样，由于媒体推动的关系，100个人里面有95个人支持你，那其余5个批判你的声音就会被所有人听到。我对于我的工作是百分百的投入，我可以在赛后直面错误并告诉大家我已经尽力做到最好了。”
“如果我离开俱乐部，那俱乐部就没有财政丑闻了。”温格笑道，“俱乐部将健康发展，将会有更高的球员和更强的队伍。俱乐部在我的手里进步了很多，我只能希望下一个教练可以带领俱乐部走得更远。”
温格所认为的阿森纳文化，还是人文主义更多一点。“每当我看到球迷身着阿森纳球衣，我都在想他们背后的故事是什么。他们看得第一场球赛是陪爸爸或者爷爷来看的吗？这时有一种恐惧感涌上心头，那就是我让这些球迷失望了。他们是我的家人。留在阿森纳的时间越长，恐惧感就愈发深刻。这或许就是俱乐部的魔力，人们聚集在一起，支持我们，其实他们的目的就是为了开心。我认为人文主义目前仍然是阿森纳文化的核心。我非常努力地在保持这一点。”
