北京时间4月6日，英国《太阳报》的爆料称，孔蒂希望在今年夏天改组切尔西的教练组，他计划赶走史蒂夫-霍兰德，而让皮尔洛接替其位置，孔蒂甚至计划让昔日弟子成为他手下的二号人物，不过如果意大利传奇接受邀请，他很可能在近期宣布退役。
按照多家英媒的说法，切尔西老板阿布拉莫维奇希望在教练组里保留英国元素，因此，他不想推动教练组的全意大利化，因此，阿布是倾向于留下霍兰德的，不过孔蒂却认为，既然霍兰德已经担任了英格兰主帅索斯盖特的主帅，也将有了离开斯坦福桥的理由。目前双方僵持不下，但是有消息称，孔蒂目前还没有续约，他很可能以此来要挟阿布，如果这样的话，切尔西老板也只能丢卒保车。
英媒透露，孔蒂非常欣赏昔日的弟子皮尔洛，此前在执教尤文图斯期间，孔蒂和皮尔洛的合作非常愉快，此番，他希望让皮尔洛来到蓝桥担任助教，而本赛季的多场比赛，皮尔洛的确曾经来到斯坦福桥观看比赛。
曾经担任切尔西助教的威尔金森指出，皮尔洛几乎确定会来到蓝桥辅佐孔蒂，他告诉英国媒体，“虽然皮尔洛是意大利人，但是他会讲英语，他在未来可能会来，我也知道，他在本赛季里多次现身斯坦福桥附近，他是那一个，我确信会来到教练组的人，在皮尔洛34岁的时候，孔蒂就执教过他。”
皮尔洛已经接近38岁，他效力的是美国大联盟的纽约城，虽然意大利传奇依然可以应付自如，但是他也到了退役的年龄。如果皮尔洛来到斯坦福桥担任孔蒂的首席助手，那么睡皮很可能选择提前退役，毕竟担任切尔西的助教可是不可多得的机会，对于皮尔洛未来转行当教练大有好处。
